Родился 4 марта 1903 года в деревне Николаевка ныне Татарского района Новосибирской области в семье крестьянина. Русский.
Рано лишившись матери и будучи старшим из шестерых детей, он с детских лет помогал отцу по хозяйству. В 13 лет пошел подсобным рабочим на маслозавод. Работал счетоводом в родном селе.
С 1928 года жил и работал на Кубани в станице Платнировской. Работал бухгалтером в платнировском пункте «Заготзерно» и имел бронь.
Летом 1942-го, когда враг прорвался на Кубань, Кучерявого призвали в действующую армию.
Попал он в прославленную 30-ю Иркутскую стрелковую дивизию, которая занимала надежную оборону у поселка Горячий Ключ, перекрыв врагу путь к Черному морю. Был рядовым бойцом-пулеметчиком. 8-я рота отражала многократные атаки немцев. Высота, занятая советскими войсками, была ключом к победе на перевале. Немцы прилагали все силы, чтобы овладеть выгодной позицией. Двое суток шел непрерывный бой за высоту. Немецкие самолеты, пикируя над высотой, сбрасывали бомбы и вели огонь из пулеметов. Вражеская пехота, плотным кольцом охватившая высоту, предприняла психическую атаку.
11 ноября 1942 года стрелок 256-го горно-стрелкового полка (30-я горно-стрелковая дивизия, 56-я армия, Закавказский фронт) рядовой Кучерявый Г.Е. в районе селе Безымянное южнее Горячего Ключа (Горячеключевской горсовет Краснодарского края) лично уничтожил более 20 фашистов.
К исходу дня осталось только двое: пулеметчик Герасим Кучерявый и Николай Ветчинин.
Оба были ранены. Но вот пал смертельно раненный Ветчинин. Герасим остался один защищать высоту, его стали окружать вражеские солдаты, предлагая ему сдаться в плен. Подпустив их вплотную к себе, Кучерявый взорвал гранату, уничтожив четырех фашистов, сам погиб.
Звание Героя Советского Союза присвоено Герасиму Евсеевичу Кучерявому Указом Президиума Верховного Совета СССР от 31 марта 1943 года (посмертно).
Похоронен на горе Безымянная (Горячеключевской район Краснодарского края).
Награжден орденом Ленина.
Его именем названа улица в городе Горячий Ключ, установлен обелиск у села Безымянное. В Новосибирске имя Героя Советского Союза Герасима Евсеевича Кучерявого увековечено на Аллее Героев у Монумента Славы [11, 68, 178, 417, 867, 1005, 1174].